高校中退で有名になったアーティストを以下に紹介するが、高校を卒業せずに成功したアーティストの数はかなり多いので、その中でも面白い人をピックアップした。学校嫌いだった人、読み書きが苦手だった人、刑務所に入ってしまった人、そして素行の悪さから退学になった人などを紹介しよう。
アンガス・ヤング
AC/DCのギタリストであるアンガスは15歳で学校を中退。バンドが売れるまでポルノ雑誌の植字工を務めた。そんなアンガスだがステージ上では姉のアドバイスにヒントを得た小学校の制服を着続けている。
B.B.キング
幼かったB.B.キングは献身的な生徒で、毎日8キロの道のりを通っていたが、高校1年生の時点で突如学校へ行かなくなってしまう。このことについては本人も未だに後悔しているが、現在はイェール大学やブラウン大学から名誉博士号を授与されている。
シェール
生徒としては有望だったシェールだが、失読症のために徐々に学校生活が苦痛となり、結果的に高校2年生になって2週間後、成績の悪化を理由に中退。その後LAへ移り、音楽のキャリアをスタートさせた。
デイビー・ジョーンズ
モンキーズのヴォーカル、デイビーは11歳から役者としてのキャリアをスタートさせているが、14歳の時に騎手になるために学校を中退。しかし、その後すぐに役者業へと戻って順調にキャリアを重ね、最終的には「エド・サリバン・ショー」にも出演。その2年後にモンキーズとしてデビューした。
エラ・フィッツジェラルド
母親の死のショックから学校へ通わなくなったエラは、売春宿の見張り番として働き始める。その後更生施設へ送られたが、そこでは精神的、肉体的ないじめを受けていた。しかし、歌唱力のあったエラは伝説のアポロシアターでレギュラーとして歌うようになり、その後ミュージシャン、チック・ウェブの元へ預けられ、彼のバンドで歌うようになった。
エルトン・ジョン
レジナルド・ケネス・ドワイトとして生まれたエルトン・ジョンは、音楽のキャリアを追求するため17歳で学校を中退している。しかし、教育は本人にとって大事なようで、王立聖歌隊を擁することで有名な名門セント・ジョージズ・スクールへ息子ザッカリーを入学させている。
エミネム
エミネムは優等生とは程遠い存在で、中学3年生を2度経験した後、17歳で学校を中退した。またクラスメートから頻繁にいじめにあっており、その酷さはエミネムの母親が学校を相手取って訴訟を起こしたほどだった。そのような過去を持つエミネムは、現在恵まれない子供たちに対しチャリティー活動を行なっており、いじめを批判したり、受刑者の教育プログラムに寄付金を送ったりしている。
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