※かなり長いですが、ご了承ください。

ニコ生での歌ってみたの権利関係をとても気にしているみたいなので、ガイドライン等をもう少し詳しく調べてみました。
以下はそれに関して自分なりに解釈したものです。参考にしてください（最終的には運営の判断に従ってください）。

まず、ブロマガ内①については「原盤の利用」がOKのリストになります。
ここでいう原盤とは「購入したCD楽曲や購入したDL楽曲」になると思います。（難しく言うなら著作権法に定めるレコード製作者が提供したレコード）
また、許諾は「曲単位」なので「Aという曲がOKでもAのカラオケ曲がOKとは限りません。」Remix等も同様です。（カラオケ曲は楽曲名に「Instrumental」や「off vocal」という単語が入っています）
したがって①のカラオケ曲を使うには「カラオケ曲の原盤が許諾楽曲検索に存在し、それを入手する」必要があります。

次に「カラオケ曲の原盤が利用できない（カラオケ原盤が無いor許諾原盤ではない）」場合を考えます。
この場合はさらに２通りに別れます。

「JASRAC等の管理楽曲に当たる場合」
ニコニコの音楽著作物及び音楽原盤の利用に関するガイドライン第２項に従う。
加えて、使用する音源の提供元（ハイカラサウンド等）の許可を得ることで利用可能になると思います。簡単にまとめると
・JASRAC等の管理楽曲でかつ「ネットでの利用」について、J-WID等を用いて、JASRAC等が管理しているかの確認（著作権のクリア）
・生放送の説明文に管理楽曲の情報を入力（ガイドラインに示された手続き）
・音源提供元に音源の使用許可を得る、もしくは音源提供元が示した使用条件に従う。（利用音源の原盤権のクリア）
の３点になります。
なお、JASRAC等とはJASRAC及びNexToneのことであり、曲によっては両方に管理されている（管理区分を分けている）場合もあります。この時、JASRACでは「ネットでの利用NG」となっていても、NexToneでは「ネットでの利用OK」のものもあります。逆も然りです。（「ネットでの利用」はJASRACでは配信、NexToneではインタラクティブ配信という区分です）
管理楽曲の情報は「作品コード、作品タイトル、著作者名及びアーティスト名」でいいと思います。作品コードは「ネットでの利用OK」になっている方の管理会社のコードが妥当だと思います。

「JASRAC等の管理楽曲に当たらない場合」
2020.5.5現在、この条件に当てはまる40mPの「BEEP GIRL」を例に取ります。
この楽曲はJASRAC等の管理楽曲に登録されていないので、楽曲に関する著作権等は40mPに帰属します。
従って40mPから使用許可を得る、もしくは使用条件に従えば利用可能と思います。
（なお、BEEP GIRLのカラオケ音源は40mPが配布をしており、ファイル内に使用条件も書いてあります。）

以上です。参考URLを下に貼っておきます。

参考
・音楽著作物及び音楽原盤の利用に関するガイドライン（https://info.nicovideo.jp/base/license_guideline.html）
・J-WID（http://www2.jasrac.or.jp/eJwid/）JASRACの管理楽曲を検索できるサイト。「ネットでの利用」についてもココで調べられます。
・NexTone作品検索データベース（https://search.nex-tone.co.jp/condition?15）NexToneの管理楽曲を検索できるサイト。「ネットでの利用」についてもココで調べれます。
・原盤使用許諾楽曲とは - ニコニコ大百科 - ニコニコ動画（https://dic.nicovideo.jp/a/%E5%8E%9F%E7%9B%A4%E4%BD%BF%E7%94%A8%E8%A8%B1%E8%AB%BE%E6%A5%BD%E6%9B%B2）

P.S.アーティスト名「ときのそら」の楽曲も、JASRAC等の管理楽曲でかつ「ネットでの利用」が可能となっているものがあります。