チェーホフの真骨頂は男女の愛を巡る心理描写にある。これに引かれ、多くのチェーホフフアンがいる。だが、チェーホフ」の作品を読んでいくと、人生の無常をテーマとした作品が極めて多いのに気づく。
 チェーホフ退屈な話という中編小説がある。1989年、チェーホフ29歳の作品である。ロシア語で59頁。文字通り、まったく退屈な話なのである。主人公は63歳。不眠症で自他ともあと半年位で死ぬとみている。医学部教授で、ドイツで経歴が紹介される位著名で、帝政ロシア時代の高官の位も得ている。しかし死を前にして、主人公はタイトルや業績が何の意味を持たないことを知る。かつて夢中になった今の妻は太り(チェーホフは女性の魅力を語る時、腰の細さをしばしば指摘)魅力を失っている。娘は気取るが定職もない男と結婚しようとしている。
 チェーホフには死を扱う作品が多い。1890年には、これもさして評判の高い作品ではないが「グーセ